「上司は何時も従業員に期待させるような事をいうので困ります。」
"Our boss is always saying things that set the expectations of us employees, and it really bothers us."
「raise (someone's) hopes」(期待を抱かせる)という意味でしょうか。
"Our boss is always saying things that raise our hopes, and it really bothers us."
例えば、「今回のボーナスが高くなるよ!」という。でも結局いつも通りのボーナスになってしまいます。