Having to compliment them even though the clothes don’t suit them is pretty tough isn’t it.
Complimenting someone even though the clothes don’t suit them is difficult
褒める - compliment
似合う - suit, match
服の場合はsuitは使えます。
That hat suits you - その帽子は似合ってますよ！
例の文はthem使ってるthemの代わりにhe, she, itとか使っていいよ。
Suit him, suit her, compliment it
Having to complimentは褒めなきゃ行けない。
Have to 〜〜 - 〜〜しなきゃいけない
I have to go to school - 学校行けなきゃいけない
Even though - なのに
I just ate two rice balls even though I’m not hungry - お腹すいてないのにおにぎり二個食べた
大変だなの翻訳はちょっと難しいです。 difficultとかtoughある。casualの話する時”pretty”よく使う。pretty difficult/pretty tough - 結構大変
It's tough having to tell people something looks good on them even when it doesn't.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーIt's tough having to tell people something looks good on them even when it doesn't.
「似合ってない時でも似合ってるって言わないといけないから大変だよね」
tough「つらい・大変な」
to look good で「似合っている」
ご参考まで！
イギリス 
カナダ 
