I should've bought more things I like instead of being stingy
ケチは stingy などです。主に金関連で使われてます。
「海外に旅行行った時に、沢山買いたい物があったけど、予算オーバーになりそうであまり買わなかった」
"When I went on a trip abroad, there were so many things I wanted to buy but I didn't buy much because it would go over budget" など
I should not have worried about money, and should have bought more of the things I wanted.
「こうするべき」か「こうすればよかった」のときは英語で 'Should' を使います。
「ケチらないでよかった」は 'Should not have worried about money'
「もっと気に入った物を買っておけば良かった」は 'Should have bought more of the things I wanted' となります。