人生-->Life
うまい-->"Good/well/great"に翻訳できます。
最後の「かな」は話し手が考えているということですね。
"I think"という表現が使えるけど、今回は抜けても大丈夫です。
「どう頑張ればうまくいくかな」は英語で"I wonder what I can do to make things better"
に翻訳できます。
今回の「かな」は-->"I wonder"考え中というニュアンスが入っています。
「人生がうまく行かない」ことは、一言で言うと「Life is hard」というフレーズがあります。
また、「Life is complicated」（複雑）も似たニュアンスです。
「どう頑張ればうまくいくのかな〜」を英語で言うなら、ニュアンス的には「I don't know what to do」が良いと思います。直訳なら「I wonder how to make life easier」が適切です。
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