このクッションをあなただと思って抱きしめて寝てるのって英語でなんて言うの？

1) I hug this cushion and imagine it is you when I go to sleep. 「このクッションがあなたならと想像して抱きながら寝てるの。」 2) I fall asleep holding this cushion in my arms, wishing it were you. 「あなただったらいいなあと思いながら腕にこのクッションを抱いて眠りに落ちる。」 「このクッションを抱きしめる」は hug this cushion hold this cushion と言えます。 「あなただと思って」は imagine it is you wishing it were you としました。 ご参考になれば幸いです！

抱きしめるは hug 以外にも hold が使えます。 「…～だと思って」 "...as if it were ー" など ～だと思ってと言うよりはまるで～であるようにと 言った感じですがこの場合でも使う事が可能です。