ご質問ありがとうございます。
「どう」=「how」
「勝つ」=「win」
この表現はトランプで遊ぶ場面よく言われていると思います。
かっこにある「the game」があってもなくても良いです。
「can you win」=「あなたは勝てる」と「do you win」=「あなたは勝つ」で、「can」と「do」は、この場合で違いがあまりないです。
例文:
How do you win? Do you win by having the most cards in the end?
どうなれば勝ちなの?最後に一番多く持ってれば勝ちなのか。
ご参考になれば幸いです。
初めに、What counts as a win?は意味としては、何が勝利としてみなされるんですか?のような感じです。Countは数えるという意味ですが、それ以外に認めるなどの意味があります。
2つ目のWhat do we do to win?は日本語だと、何すれば勝ちますか?という意味で、自分が何すればいいの?というような聞き方になっています。
役に立てれば幸いです。