His obliging nature is both a strength and a weakness.
「彼の世話好きなところ」＝ His obliging nature
「長所」＝ strength
「短所」＝ weakness
「～だあり～でもある」＝ is both a ～ and a ～
His obliging nature is both a strength and a weakness.
his caring personality can be both an advantage and a disadvantage
caringは、名詞のcareの形容詞で、人の性格に使うとき、「優しい」「面倒見のいい」「思いやりのいい」という意味になります。
Her caring nature is her biggest selling point.
彼女の思いやりのある性質が彼女の最大のセールスポイントだ。
advantageは「有利」や「不利」で、disadvantageは「メリット」や「デメリット」などのように訳されます。
Do you think there more disadvantages of being a woman that there are of being a man?
男と女と、どちらの方が損していると思いますか？[女である不利な点の方が男である不利な点より多いと思いますか？]
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