目標に近づくにはどうすればいいだろう？といつも考えていた。って英語でなんて言うの？

"Thinking over"は「じっくり考える」や「思い巡らす」などの意味を持っています。「いつも考える」という意味でしたら"always thinking about"と言う風に表現した方がいいと思います。 また、「近づく」という言葉は"get closer to"と言います。そして「目標」は"goal"の方を使った方がいいと思います。"purpose"だと人生の目標という風に重く感じます。 また、"should"は「した方がいい」という意味なので「目標に近づけるのにどうした方がいい」という意味です。「どうすれば」と言いたいなら"how I should"でなく"how I can"という風に、「どうすればできる」という意味で"can"を使った方がいいと思います。 また"what I should do to get closer to my goal"とも言えます。「目標に近づけるために何をした方がいいのか」という意味です。

Hayatoさんへ こんにちは。だいぶ以前のご質問への回答となり大変恐縮ですが 少しでも参考として頂けますと幸いです。 Hayatoさんお尋ねの 「いつも考えていた」 という箇所ですが、日本語に「寝ても覚めても」という 表現があるように、英語でも、 　Asleep or awake, という言い方が可能です。 ちょっとお尋ねの趣旨とは違うかもしれませんが、英会話で 便利ですので、紹介させて頂きました。 その他にも、 Win or lose, 勝っても負けても Rain or shine, 雨が降っても晴れても（＝どんな天気でも） といった表現があり、すぐ後ろにセンテンスを繋げることが できます。 ※文法的には、Whether I am asleep or awake、 の省略形、と説明することが出来ます。 whether について、ご興味があれば掘り下げてお調べください。 ・・・少しでも参考として頂けますと幸いです。 Hayatoさんの英語学習の成功を願っております。 LLD外語学院　学院長　前川　未知雄