「I tend to root for the underdog.」は、「私はどちらかというと、不利な立場にあるチームを応援する傾向がある」という意味になります。underdog は直訳すると「下の犬」となりますが、スポーツや競争などで、不利な立場や勝つ見込みが少ない者を指します。
また、「There's something about cheering for the underdog that feels rewarding.」のように、弱いチームを応援するのが何となく良い気分にさせる、という意味でも表現できます。