「I tend to root for the underdog.」は、「私はどちらかというと、不利な立場にあるチームを応援する傾向がある」という意味になります。underdog は直訳すると「下の犬」となりますが、スポーツや競争などで、不利な立場や勝つ見込みが少ない者を指します。
また、「There's something about cheering for the underdog that feels rewarding.」のように、弱いチームを応援するのが何となく良い気分にさせる、という意味でも表現できます。
I always feel like rooting for the underdog.
「弱いチーム（格下の相手）を応援したくなる」
It makes me want to support the weaker team.
「弱い方のチームを応援したくなります」
上記のように表現することができます。
underdog で「（スポーツなどの）勝ち目の薄いチーム・弱い方」という意味になります。
例文：
Patriots are strong, so I naturally wanted to cheer for the underdog Rams.
「ペイトリオッツは強いチームなので、自然と弱いラムズを応援したくなりました」
ぜひ参考にしてみてください。
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