What's the longest you have worked at a part-time job?
What's the longest you have stayed at a part-time job?
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーWhat's the longest you have worked at a part-time job?
「アルバイトで一番長く働いたのは何ですか?」=「最も長くやったアルバイトは何ですか?」
ーWhat's the longest you have stayed at a part-time job?
「一番長く続けたアルバイトは何ですか?」
ご参考まで!
What was the longest job you ever held?
「最も長くやっていたバイト(仕事)は何ですか?」
Which part-time job did you work at the longest?
「どのアルバイトを一番長く続けていましたか?」
上記のように表現することができます。
part-time job で「アルバイト」、work at the longest で「最も長くやる」という意味になります。
例文:
Out of all your part-time jobs, which one did you do the longest?
「これまでやった数あるバイトの中で、最も長くやっていたバイトは何ですか?」
ぜひ参考にしてみてください。