「帰ってこれそう?」の「これそう」の部分ですが、まだはっきり分からないけど、いつくらいになると思う?と言うときに使いますよね。そういう場合はthinkを入れてWhen do you thinkとなります。
他の場合でも「~そう」を質問にするときは、以下のようにthinkが使えます。
例
パーティには誰が来れそう?
Who do you think will come to the party?
例
(私たちは)どこ行けそう?
Where do you think we can go?
1. "When do you think you can come back?"
「いつ帰って来れると思う?」に相当します。
「~そう」の代わりに「~思う」をよく使います。
2. "Around what day will you be back?"
「何日ごろに帰ってくる?」に相当します。
"Around"は「だいたい」や「およそ」という意味です。