回答
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Ask someone out over LINE
「告白する」は"confess"ですが、英語では恋愛に対して使わないと思います。「付き合うように聞く」という意味で"ask someone out"と言います。
He asked me out
「彼は私に付き合うように聞いた」や「彼は私に付き合ってって言った」という意味です。
「付き合う」は"to go out"と言います。「出かける」という意味としても使えますが、恋愛に対しては「付き合う」という意味です。
They're going out
「彼らは付き合ってる」という意味です。
Lately there are more people who ask someone out over LINE
「最近ラインで誰かに付き合ってって言う人が増えてる」という意味です。
回答
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To ask out via LINE
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To ask out using LINE
日本ではあまり見ない表現かもしれませんが、「~を通じて」と言いたいとき、via「経由で」を使うことがあります。
「飛行機便やインターネット」という単語とセットで使うことが多いです。
なので、「ラインを通じて(経由で)」であれば、via LINEになります。
また、「ラインを使いながら」であれば「using LINE」になります。