I want to turn into a person who looks pretty in red lipstick.
I want to become a person who can rock red lipstick.
to turn into は変身あるいは変わりたいと言う意味です。looks prettyは可愛くみえるです。
このprettyの意味は日本でもよく知られていますが、こちらでは、veryと同じ意味でも良く使います。例えばpretty goodはvery goodと同じ意味で良く使います。
rock red lipstick は赤リップがとても似合うので、どこに行ってもみんなにほめられるぐらい似合っていると言う意味です。
rockのおもしろい使い方です。
I wished I looked good in red lipstick. は私が赤リップが似合う人だったらどんなに良いだろうなと言う意味として使います。
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