Well, maybe it's kinda funny, you know... a little bit funny, but not THAT funny...
Well, some could say it's funny, but I don't think it's a laughing matter really.
kikiさん
ご質問どうもありがとうございます。
様々な表現があると思いますが、いくつか自然な表現を紹介します。
・ Well, maybe it's kinda funny, you know... a little bit funny, but not THAT funny...
（直訳）ま～ね、ちょっと面白いことかもしれないけど、すごく面白いやつでもない。
・ Well, some could say it's funny, but I don't think it's a laughing matter really.
これ、面白いな、という人がいるかもしれないけど、個人的には、これが笑えることではないと思う。
お好みに合わせて使い分けてみてください！
ご参考にしていただければ幸いです。
I suppose that's funny but I don't feel like laughing.
「笑えそうで笑えない」の前後のストーリーがわかりませんが、例文のように言えるかなと思います。
1) It's funny but not that funny.
「可笑しいけどそこまで可笑しくない（から笑えない）」＝「笑えそうで笑えない」
2) I suppose that's funny but I don't feel like laughing.
「可笑しいけど笑うって感じではない」＝「笑えそうで笑えない」
ご参考になれば幸いです！
ドイツ 
日本 
