これから彼と関わることが多くなると思うって英語でなんて言うの？

pretty sure は多分あるいは絶対(99%)と言う意味です。 spend more time with him は彼ともっと関わる事になると思うと言う意味です。ですが、これでは彼がまるで彼氏になったかのようなので、その場合によって違う言い方を使うと良いと思います。to collaborate more with him は良くプロジェクトとか学校の関わりで、良く時間を彼ともっと過ごす様になると思うと言う意味として使います。 collaborate は力を分け合いながら、一緒に尽くすと言う意味です。 お役に立ちましたか？^_^