例えば
wear a fancy dress with sneakers on purpose
「意図的にスニーカーにキレイめのワンピースを着る」ではどうでしょうか。
ワンピースは和製英語で、基本はdressと言います。日本でイメージするドレスの方はparty dressだと思います。
これはアプリか何かの説明ということでしょうか？そういうつもりで訳すなら
If you enter your height and weight, this app tells you your perfect size.
あなたの身長と体重を入力すると、このアプリはあなたに最も適切なサイズを教えてくれる。
Wearing a fancy dress with sneakers on purpose is the latest trends.
意図的にスニーカーにキレイめのワンピースを着ることが最近のトレンド（流行）です。
日本 
