I like to fly by the seat of my pants when I travel.
I like to travel in a willy-nilly way.
これにぴったりの表現方法が英語にもありますよ!
1) I like to fly by the seat of my pants when I travel.
fly by the seat of one's pants は「自分の経験と勘を頼りにする」という意味で、1を直訳すると「旅行するときは自分の経験と勘を頼りにするのが好きだ」となり「行き当たりばったりの旅行が好きだ」というニュアンスになります。
2) I like to travel in a willy-nilly way.
「行き当たりばったりに旅するのが好きだ。」
in a willy-nilly way で「行き当たりばったりに」という表現方法です。
ご参考になれば幸いです!