Hey there!
ユーコネクトの英語コーチのアーサーです！
以上のフレーズは意味が一緒です。ただ、スタイルによって言い方が変わります。
〜for で終わる文章
アメリカ人が受ける教育によって、文章を前置詞で終えてはいけません。しかし実はアメリカ人だったら前置詞で終えても全く違和感がありません。
How long have you lived in Tokyo for?
What are you looking for?
What have you bee up to?
What are you putting on?
前置詞で終わると、カジュアルなニュアンスがあります。
「どのぐらい東京にいたの？」に一番近いフレーズは
How long were you in Tokyo?です。
How long did you stay in Tokyoも言えますが、「滞在した」というニュアンスも含まれます。
よろしくお願いします！
アーサーより！
masumiさん、こんにちは。
よろしくお願いします。
まず、状況を確認しますね。
masumiさんのお知り合いの方が東京に里帰りをされて、masumiさんがその方と再会されたときに、
「どのくらい東京にいたの？」
とお聞きになりたい、ということでしょうか。
もしそのようでしたら、英訳例のように過去形で大丈夫だと思います。
現在完了形と過去形について、私はこんな風に考えています。
・現在完了形は、過去の出来事を現在と結びつけて伝える。
・過去形は、過去の出来事を過去の出来事として、現在と切り離して伝える。過去の出来事を冷静に、淡々と、（遠くの物を眺めるような感覚で）、伝える。
（例）
How long did you live in Japan?→〈かつて日本に住んでいた人に対して〉日本にどのくらい住んだの。
How long have you lived in Japan?→〈現在も日本に住んでいる人に〉日本にどのくらい住んでいるの（日本に住んでどれくらいになりますか）。
過去形と現在完了形の使い分けはすごく難しいですね。
少しずつ感覚がつかめるのではないかと思います。
お力になれましたら幸いです。
ありがとうございました。
えと、その人がまだ東京に居る時に質問するなら現在完了形を使って、
How long have you been in Tokyo?
となります。
その人が昔に東京に住んでいたことがあって今は東京以外の場所に住んでいる場合は過去形を使って、
How long were you in Tokyo? や
How long did you live in Tokyo?
になります。
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
アメリカ合衆国 
日本 
