The weather should've been like this the whole time.
英語で「〜だったらなぁ」という時は If only.... を使います。
ずっとこんな天気だったら良かったのになぁ=If only the weather was like this the whole time
となります。
この場合の「ずっと」というのは、過去の旅行中の期間のことを話しているので、foreverやalwaysとは違う意味です。The whole time (その期間中ずっと)が一番適しています。または単純に「旅行中」とも言えるので、If only the weather was like this during our tripでも大丈夫です。
If onlyを使わない言い方だと、The weather should've been like this the whole time. (ずっとこんな天気であるべきだったよ)のような言い方になります。
ご参考に!