The weather should've been like this the whole time.
英語で「〜だったらなぁ」という時は If only.... を使います。
ずっとこんな天気だったら良かったのになぁ=If only the weather was like this the whole time
となります。
この場合の「ずっと」というのは、過去の旅行中の期間のことを話しているので、foreverやalwaysとは違う意味です。The whole time (その期間中ずっと)が一番適しています。または単純に「旅行中」とも言えるので、If only the weather was like this during our tripでも大丈夫です。
If onlyを使わない言い方だと、The weather should've been like this the whole time. (ずっとこんな天気であるべきだったよ)のような言い方になります。
ご参考に!
If the weather had been like this every day during my visit, that would have been nice.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーIf the weather had been like this every day during my visit, that would have been nice.
「訪れている間毎日こんな天気だったら、良かったのになあ」
この場合、If the weather had been ..., that would have been XX.「天気が…だったなら、XXだったのになあ」と言えます。
ご参考まで!