家を出発した瞬間に休講の連絡を受けたときに言う文句です。
would は、想像上のもの、(現在起ってない事)や架空のものを言う時に使います
ちなみに will は本当にやろうとする(起こる可能性のある)現実の世界を言う時に使います
1) 'もし授業が休講になるともう少し早く聞いていたら、もっと寝れていたのに’ という意味です
’d heard would heard の短縮形 ’聞いていたら’
a bit earlier もう少し早く
2)sleep in 予定より(多く)寝る、寝坊する、(ベッドで)ゴロゴロする
would sleep in 寝ていたであろうに ←想像上の出来事