どちらも「何本あっても困らないよね」というニュアンスになります。
1) You can't have too many pens.
2) You can never have enough pens.
can't have too many ...
can never have enough ...
で「〜は何個あっても困らない」「多いに越したことはない」「多すぎるということはない」などの意味になります。
ご参考になれば幸いです!
・Here are some more of your favorite pens. You can never have too many. 「君のお気に入りのペンをいくつか持ってきたよ。いくらあっても困らないでしょ。」
・You love these pens, and you can never have too many. 「君はこのペンが好きだから、いくらあっても困らないでしょ。」
「You can never have too many」は具体的な物だけでなく、抽象的なものにも使えます。
・You can never have too many good books. 「いい本はいくらあっても困らない。」
他の表現としては、「You can never have enough」も使えます。意味はほぼ同じですが、ニュアンスが少し異なります。