まずですが「上手く行く」を英語にすると to go well となります。I hope it goes well！と言うと「上手く行くといいね！」となります。逆に「上手くいかない」は doesn't go well です。「もある」の部分だと also が一番適しています。
1) There will also be times that it won't go well.
「上手く行かない時もある」
2) Sometimes it doesn't go well.
「たまに上手く行かない」
Sometimes =時々、たまに
At times でも大丈夫です。At times it doesn't go well.
どうぞご参考に！
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