彼がむしろ失敗してくれてたらありがたかったって英語でなんて言うの？

～たら～ったという表現はやはり、仮定法過去が適切です。そのため、would ~ hadを使いました。ここでは、Itを主語にしても私を主語にしてもどちらでも大丈夫です。また、ありがたいという表現ではありがたいと直訳しなくても、自分にとってむしろ良い、良い気持ちになるという表現をすることによって自然な訳になります。