When can we meet again? は「次いつ会える？」という意味なので「いつ」を聞いている状態です。Will I see you again? は「私はまたあなたと会えるの？」と聞いているので会えるか会えないかの可能性を聞いているので相手が自分に好意を持っているかどうかを知りたいのならWill I see you again?のほうが良いと思います。
直球で行くならば、Can we see each other again? だと思います。ただ、前置きにもう少しあった方がいいかもしれません。
It was so fun today. Can we see each other again?
「今日はとても楽しかったよ。私たち、また会えるかな？」
I'd really like to see you again. Is that OK with you?
「私はぜひまたもう一度会いたいと思っているよ。君はそれでもいいかな？」
自分の思いをきちんと伝えてから、あなたはどう？と尋ねるケースです。
It was fun. Let's do this again sometime soon. How does that sound?
「楽しかったよ。また近いうちにこういうのやろう。どうよ？」
How does that sound? は正確に訳すと「どう聞こえる？」ですが、例えば日常では It sounds fun.「楽しそうに聞こえる」＝「楽しそうだね（いいと思う）」というような使われ方をします。カジュアルな言い回しなので、親しみがこもってよいと思います。
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