ーHaving fun when you're drinking is the best way to go.
「楽しんで飲むのが一番だよね。」
「楽しんで飲む」は have fun drinking や have fun when you're drinking のように言えます。
ーEnjoying yourself when you're drinking is the important thing.
「楽しんで飲むのが大切だよね。」
enjoy oneself で「楽しく過ごす・楽しむ」という意味なので、お酒を飲んでいる時に楽しく過ごすというニュアンスです。
ご参考まで！
カナダ 
