回答
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When I can't make myself understood in English, that's when I feel the most frustrated.
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I feel the most irritated when I speak English and I'm not able to get my point across.
ーWhen I can't make myself understood in English, that's when I feel the most frustrated.
「英語で意思疎通ができないときが一番辛い。」
make oneself understood で「自分の言葉(考え)をわからせる・意思疎通する・意味が伝わる」
この場合の「一番辛い」は feel the most frustrated と言えると思います。
ーI feel the most irritated when I speak English and I'm not able to get my point across.
「英語で人にわかってもらえないときが、一番辛い。」
get one's point across で「自分の言いたいことを人にわかってもらう・言いたいことを伝える」
feel the most irritated で「一番辛い」と言うこともできます。
ご参考まで!
回答
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"The hardest part for me is when my English doesn't come across."
"The hardest part for me is when my English doesn't come across."
「一番難しいのは、私の英語が伝わらないときです。」
"It's really tough when I can't communicate effectively in English."
「英語で効果的にコミュニケーションが取れない時が本当に辛いです。」