(1) Please make sure (that) you find someone to take over your duties while you are away.
(2) Please make sure (that) you take over the duties from him before his vacation.
上記、Yoshiko先生の表現は実際的ですばらしいですね。ここでは参考までに「引き継ぐ側」「引き継がれる側」の2つのパターンを回答させていただきたいと思います。
(1)は「 休暇中あなたの仕事を引き継ぐ人を見つけてください」と言いたい場合。"take over"は「引き継ぐ」という意味で、このようによく用いられます。"while you are away"は「あなたが離れている間」すなわち「休暇中」という意味になります。
(2) は「あなたが彼の休暇前に仕事をしっかり引き継いでくださいね」と言いたい場合です。
引き継ぎは大切ですよね。Naoさんの部署の引き継ぎがうまく行きますように!
Please tell your substitute everything he/she needs to do during your vacation.
Please tell your substitute everything he/she has to do in preparation for your vacation.
休暇に備えてきちんと引き継ぎを行って下さい。
ということは、言い換えれば
「休暇の間、しなければならない事を、代理の人に教えてください」ということですので、
Please tell your substitute everything he/she needs to do during your vacation.
あるいは
Please tell your substitute everything he/she has to do in preparation for your vacation.
としました。
substitute (代理の人)です。
everything he/she needs to do (その人がしなければならないことをすべて)
everything he/she has to do もほぼ同じ意味になります。
(need to よりもhave to の方が、消極的な意味になりますが)
in preparation for~ は ~に備えて です。
最初の文は、このフレーズの代わりに during your vacation にしてあります。
なお、substitute は、人のみならず、物にも使えます。
例えば、
彼女はいつもバターの代わりにマーガリンを代用しています。 でしたら
She always uses margarine as a substitute for butter.
あるいは、substituteを動詞として使い、
She always substitutes margarine for butter.
です。