It is not easy to distinguish whether I am tired because I try too hard or I just go too easy on myself.
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
『無理をしてしんどいのか、甘えてるだけなのか区別が難しい』は、
It is not easy to distinguish whether I am tired because I try too hard or I just go too easy on myself.
と表現できます。
また、
When I feel tired of studying or working, it is not easy to distinguish whether I put too much stress on myself or I just go too easy on myself.
とすると
『勉強や仕事などでしんどいなと感じた時、心身に負荷をかけ過ぎていて生じる気持ちなのか、自分の甘えから来る気持ちなのか、区別をつけるのが難しく感じる』
を説明できると思います。
メモ
distinguish whether (~ A or B)~なのか~なのか区別する(見分ける・識別する)
参考になれば幸いです。