おおざっぱの辞書的意味は、「 細部にまで注意が届かず、雑であるさま」です。良い意味では、細かいことにこだわらない、おおらかな(ゆったりしている)です。悪い意味では、雑なので、仕事を任せにくいです。
"彼は良くも悪くおおざっぱな人です"は「for better or worse he is a rough person」と表現できますね。こちらの例では「for better or worse」で"良くも悪くも"と言い表し"おおざっぱ"は「rough」で表現しています。こちらの例の「rough」は"雑"と言う意味でのおおざっぱになります。
次の例は"彼はおおらかな人です"となりますね。こちらの例では「broad」で"寛大、おおらかな"と言い表しています。