してもいいかなって英語でなんて言うの？

ーI think I can work until I'm around 60.
「６０歳くらいまで働いてもいいかな。」
I think I can ... で「…してもいいかな」と言えます。

ーI suppose I should be able to continue working until I'm about 60.
「６０歳くらいまで働き続けてもいいかな。」
I suppose I should be able to ... を使っても「…してもいいかな」を表現できます。

ご参考まで！

してもいいかな は can I と表現するのがおすすめです。

フォーマルな場面では may I になります。

「60歳くらいまで働いてもいいかな。まだ貯金がしたいので…」
"Can I work until I'm around sixty. I still want to save up so..."