I was trying hard to entertain him but it rather ended up in boring conversation.
日本語を少し変えさせて頂きましたm(_ _)m
彼を飽きさせないように
→彼をもてなそうとして頑張る
Try hard to entertain
Entertain;楽しませる、もてなす
かえってとりとめのない話をしてしまう
→つまらない会話になってしまう
End up in boring conversation
End up;--に結局なる。
Boring conversation;盛り上がらない会話
好きな人の前だとあがって自然になれなくなるあの感じ、自分が嫌になる反面、そういう部分がまだ残っていたかと嬉しく思い始める年になりました^o^
I wanted to give him a good impression, so I kept talking because I wanted to keep him interested. But, I ended up talking about boring things.
直訳は「私は彼に良い印象を与えようとした。だから、話し続けた。なぜなら、彼に興味を持たせ続けたかったので。でも、結局つまらないことを話す羽目になった」です。
give 人 a good impression「人に良い印象を与える」
keep 名詞＋形容詞「名詞を形容詞の状態に保つ」keep him interested「彼を興味のある状態に保つ」
end up Ving「結局Vする羽目になる、Vしてしまう」＊自分の意思とは裏腹に不本意な結果に終わってしまった場合によく使うイディオムです（ネガティブな場合に使うことが多いというだけであって、ネガティブな場合にしか使わないというわけではないです）。
日本 
