挑戦するか迷った時はリスクがあろうと挑戦するようにしてるって英語でなんて言うの？

"whenever ~"　は、「～する時はいつでも、いつ～しようとも」という表現です。

"decide ~"　は、「～しようと決心する、～することに決める」ということを表します。別の表現で、"make a decision about/on ~" や "make up one's mind ~" のように言うこともできます。

"whether or not to ~"　は、「～するかしないか」という表現です。"decide"の他に、"choose"（選ぶ）や"consider"（よく考える）など、選択に関わる動詞の後に来ることが多いです。

"always"　は「いつも、常に、必ず」という意味です。頻度によって、"almost always"（ほぼいつも）"usually"（たいてい）等を使い分けると良いでしょう。

"even if ~"　は、「（仮定の話として）たとえ～だとしても」ということを表します。"even though ~"と言うこともできます。

"have a risk"　は「リスクがある」という表現で、"have any risk"　で「何らかのリスクがある」ということを表します。

是非この表現を使ってみて下さい。