Whenever I can't decide whether or not to try something, I always try even if it has any risk.
"whenever ~" は、「～する時はいつでも、いつ～しようとも」という表現です。
"decide ~" は、「～しようと決心する、～することに決める」ということを表します。別の表現で、"make a decision about/on ~" や "make up one's mind ~" のように言うこともできます。
"whether or not to ~" は、「～するかしないか」という表現です。"decide"の他に、"choose"（選ぶ）や"consider"（よく考える）など、選択に関わる動詞の後に来ることが多いです。
"always" は「いつも、常に、必ず」という意味です。頻度によって、"almost always"（ほぼいつも）"usually"（たいてい）等を使い分けると良いでしょう。
"even if ~" は、「（仮定の話として）たとえ～だとしても」ということを表します。"even though ~"と言うこともできます。
"have a risk" は「リスクがある」という表現で、"have any risk" で「何らかのリスクがある」ということを表します。
是非この表現を使ってみて下さい。
日本 
