最初の言い方は、If you cry about it, it will become boring.は、泣いたらつまらなくなるよ!と言う意味として使われていました。
最初の言い方では、cry about it は、泣いたらと言う意味として使われています。become boring は、つまらなくなるよと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方は、If you sob about it, it will become less fun. は、泣くと楽しくなくなるよと言う意味として使われています。
二つ目の言い方では、sob about it は、喚くと言う意味として使われていました。less fun は、楽しくなくなるよと言う意味として使われています。
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