最初の言い方は、Back then he listened to everything I said. は、当時彼は私の言うことを何でも聞いてくれたのにと言う意味として使われていました。
最初の言い方では、Back then は、当時と言う意味として使われています。everything I said は、私の言うことと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方は、Back then he heard everything I had to say. は、当時彼は私の聞いて欲しいことを全部聴いてくれたと言う意味として使われています。
二つ目の言い方では、everything I had to say は、私の聞いて欲しいことと言う意味として使われていました。
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1)’ 彼は私のリクエストには全て答えてくれていたのに‘
used to ~ (かつて)〜していたものだ←現在はそうではないという意味を含みます
whenever ~ ~のことはいつでも、何時でも
request リクエスト、要望する
something 何か
2)‘彼は初め私の望むことは全てしてくれていた‘
everything 全て
for me 私のために
at first 初めは