こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
『それでも、彼の言うことに付き合わないといけない?』は、
ご説明いただいた状況からすると、
『それでも彼の言うことに我慢して付き合わないといけない?』として
Do I still have to bear with him? とか
Do I still have to listen to him? として
『それでも彼の言うことを聞かなければいけない?』と表現できます。
メモ
bear with ~に耐える、~を我慢する、人に我慢して付き合う
listen to 人の意見に従う
参考になれば幸いです。