頼みづらいこと、例えばお金を貸してほしくて
お願いしたい場合は
I'm really sorry to ask you this, but could you lend me some money?で表現できます。
what do you say?は要らないですね。
一番自然なのは事情から言うことだと思いますので、
I cannot afford rent this month because of the car accident last week (先週の交通事故で今月の家賃を払う余裕がなくなって). I'm really sorry to ask you this, but could you lend me some money?
ご参考になれば幸いです。
「〜してほしいんだけど駄目かな？」という遠慮がちなニュアンスを出すには、以下のような表現が自然です。
Do you think you could lend me some money?
「お金を貸してもらえたりする？」
Do you think を頭につけることで、「可能性を探る」ような、より控えめなニュアンスになります。
I know it's a lot to ask, but could you lend me some money?
「無理なお願いだってわかってるんだけど、お金を貸してもらえる？」
アメリカ合衆国 
