相手が自分と親しい関係で丁寧な表現である必要はないのですが
頼みづらいこと、例えばお金を貸してほしくて
お願いしたい場合は
I wonder if you could lend me some money.
What do you say?
という表現は変でしょうか?
頼みづらいこと、例えばお金を貸してほしくて
お願いしたい場合は
I'm really sorry to ask you this, but could you lend me some money?で表現できます。
what do you say?は要らないですね。
一番自然なのは事情から言うことだと思いますので、
I cannot afford rent this month because of the car accident last week (先週の交通事故で今月の家賃を払う余裕がなくなって). I'm really sorry to ask you this, but could you lend me some money?
ご参考になれば幸いです。