頼みづらいこと、例えばお金を貸してほしくて
お願いしたい場合は
I'm really sorry to ask you this, but could you lend me some money?で表現できます。
what do you say?は要らないですね。
一番自然なのは事情から言うことだと思いますので、
I cannot afford rent this month because of the car accident last week (先週の交通事故で今月の家賃を払う余裕がなくなって). I'm really sorry to ask you this, but could you lend me some money?
ご参考になれば幸いです。