It doesn't matter how much ..., it can never be too much.
「いくらしすぎてもしすぎることはない」は次のように表現できます。
ーIt doesn't matter how much ..., it can never be too much.
例:
It doesn't matter how much you praise your children, it can never be too much.
「いくら子供を褒めても褒めすぎることはない」
When you live in a foreign country, you can't be too careful.
「海外で暮らす場合、注意しすぎるということはない」
you can't be too careful という表現も使えます。
ご参考まで!
ご質問ありがとうございます。
「いくらしすぎてもしすぎることはない」を直訳すれば、「no matter if you do something too much, it will never be too much」のような翻訳になります。文法的に間違っていません、ちょっと不自然です。なので、英語の決まり文句の「you can't be too careful」を使いましょう。
例文:
You can't be too careful when living abroad.
海外に住む上で、どれだけ注意してもしすぎることはない。
You can't be too careful when swimming in the sea.
海に泳ぐ時に、どれだけ注意してもしすぎることはない。
ご参考になれば幸いです。