ーPlease make sure this doesn't hurt at all.
「全然痛くないようにしてください」
to make sure で「必ずする」
doesn't hurt at all で「全然痛くない」
ーYou better promise me this won't hurt.
「痛くないように約束してよ」
You better promise me ... で「…を約束してください」
ご参考まで！
海外の歯医者さんで「絶対痛くしないで下さい」とお願いしたい場合は、
Please don't make it hurt.
と表現するのが、シンプルで伝わりやすい言い方です。
make it hurt は「それを痛くさせる」という意味です。
Please don't をつけることで、「痛くさせないでください」というお願いを丁寧に伝えることができます。
カナダ 
アメリカ合衆国 
