このフレーズは、「〜になれなくて良かった」という意味になります。「I'm glad that~」は「〜てよかった」という意味で、"couldn't become~"は「〜になれなかった」という意味です。
お伺いしたシーンについて具体的な表現を考えてみると、「医学部に落ちて医者になれなかったけど、今は医者になれなくて良かったと思っている」は、
"I didn't get into medical school and couldn't become a doctor, but now I'm glad that I didn't."となります。
なお、"I failed out of medical school"という表現は「医学部を落第した」や「医学部を退学した」という意味になるため、今回のシーンでは"didn't get into"（入学できなかった）を使う方が適切です。
また、"I'm relieved I didn't become a doctor"（医者にならなくてほっとしている）という表現も、同様の意味をより直接的に表現することができます。"relieved"は「安堵した、ほっとした」を意味する言葉です。
このように英語表現にはさまざまな表現があり、状況や文脈によって適切な表現を選ぶことで自然な英会話を楽しむことができます。
「医者になれなくて良かった」を表す英語表現は "I'm glad I didn't become a doctor." です。これは直訳すると、「私は医者にならなくてうれしい」となります。この表現では、「うれしい」という感情を強調しており、質問者が現在、「医者にならなかったこと」が実際には良かったと感じていることを明示しています。
ここで "I'm glad" は「うれしい」という意味で、結果に対しての満足感や幸せな心地を表します。「I didn't become a doctor」は「医者にならなかった」と言う事実を示します。英語では否定文の形をとることで、「～になれなかった」を表現します。
全文で表現すると、"I failed to get into medical school and didn't become a doctor, but now I'm glad I didn't."（医学部に落ちて医者になれなかったけど、今は医者になれなくて良かったと思っている。）となります。
これらのフレーズが参考になれば幸いです。
アメリカ合衆国 
日本 
