I don’t know if I can sing well, but will you be interested in listening when we meet sometime?
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
『上手に歌えるか分からないけど、いつか会って聴いてくれる?』は、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
I don’t know if I can sing well, but will you be interested in listening when we meet sometime?
として、『うまく歌えるかわからないけれど、いつか会った時に聴いてみたいと思いますか?』と言えます。interested in は、直訳すると『~に興味がある』となりますが、この場合、『聴いてみたいと思う?』として、『聴いてくれる?』というニュアンスを表現しています。
参考になれば幸いです。