「〜すべきだったのになあ・〜すべきだったなあ」は I guess I should have + pp で表現できるかと思います。
例：
I guess I should have gone to bed earlier last night.
「昨夜もっと早く寝るべきだったなあ」
to go to bed で「寝る」
I guess I should have started studying for my exam sooner.
「もっと早く試験の勉強を始めるべきだったなあ」
to start studying for one's exam で「試験勉強を始める」
ご参考まで！
「すべきだったのになぁ」というのはshould have 過去分詞 で言い表すことが出来ます。
例）
I should have prepared more.
「もっと準備しておくべきだったのになぁ」
I should have arrived earlier.
「もっと早くに着いておけば良かったのになぁ」
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
カナダ 
日本 
