I try to smile if my eyes meet with someone's, even at a stranger.
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
先のアンカーさんが丁寧に回答されていますので、ここでは他の例を挙げてみます。
例えば、
I try to smile if my eyes meet with someone's, even at a stranger.
とすると、『誰かと目が合ったら知らない人にでもほほ笑むようにしています。』と言えます。try to とすると、『するように努力しています。』というニュアンスが伝えられます。
参考になれば幸いです。
I make sure to smile if I meet someone in the eye, even if he/she is a stranger.
If I happen to have eye contact with someone, I smile, even if it's a stranger.
ご質問ありがとうございます。
① "I make sure to smile"＝「微笑むようにします」
"if I meet someone in the eye,"＝「目が合ったら」
"even if he/she is a stranger."＝「相手が他人だとしても。」
② "If I happen to have eye contact with someone,"＝「誰かと偶然、目が合ったら」
"I smile, even if it's a stranger."＝「知らない人でも、私は微笑む。」
ご参考に。
I try to smile if I make eye contact with someone.
こんにちは。
様々な言い方ができると思いますが、例えば以下のような英語表現はいかがでしょうか：
I try to smile if I make eye contact with someone.
誰かと目が合ったらほほえむようにしています。
他には：
even if I don't know them
その人のことを知らなくても
ぜひ参考にしてください。
日本 
アメリカ合衆国 
