to grin はポジティブな意味にも時にネガティブな意味にも使えますが、to smirk は一般的にネガティブな意味で使います。
例：
He was grinning the whole time he was watching that video on YouTube.
「彼はYouTubeの動画を見ながらずっとにやけていた」
He had a stupid smirk on his face after he pushed his little brother to the ground.
「彼は弟を地面に押し倒した後、間の抜けたうすら笑いを浮かべていた」
ご参考まで！
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
He gave a sly grin.
とすると、「彼はずる賢そうに[ニヤリ](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/9375/)と笑った。」となります。
役に立ちそうな単語とフレーズ
grin にやっと笑う、自然に出る笑み
smirk 不適さや皮肉を含んだ含み笑い
参考になれば幸いです。
カナダ 
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