While you were off work
休み中に
off workは同僚が旅行でも、帰省に行った場合でも使える表現です。
Did you go on any dates?
誰かとデートしましたか?
直訳的なDid you go on a date with anyone?でもOKですね。
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Did you go on any dates while you were off work?
休み中に誰かとデートしましたか？
ご参考になれば幸いです！
Did you go on a date with anyone during the holidays?
Did you have any dates during the Christmas and New Year's holidays?
この場合、次のように聞くことができます。
ーDid you go on a date with anyone during the holidays?
「休暇中、誰かとデートしましたか？」
to go on a date で「デートに出かける」
ーDid you have any dates during the Christmas holidays?
「クリスマス休暇中にデートしましたか？」
have any dates と言うと、相手が何回かデートしたと思っている場合です。
have a date と言うと、相手が１回しかデートをしてないと思っている場合です。
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
