こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
To tread on the tiger's tail と表現できます。また、その後に、
It is a situation where someone is taking a significant risk or provoking a dangerous individual.
『それは、大きなリスクを冒したり、危険人物を怒らせるような状況です。』というように付け加えてもよいでしょう。
英語で近い表現は、play with fire や、poke the bear なども良いかもしれませんね！
参考になれば幸いです。
その日本語に当てはまる英語は数表現あります。
The CEO of my company is really scary, so I feel like I'm walking into the lion's den whenever I call him.
私の社長はとても恐ろしいので、いつも(私は社長に)電話をかける時は虎の尾を踏む思いだ。
walk into the lion's denは「虎穴に入る」という意味で、大きなリスクを冒してしまうことについて使われています。
It would be testing your luck to climb a mountain in the winter.
冬山の登山を嘗めてかかるのは、虎の尾を踏むもの
test your luckという表現は虎の尾を踏むと同じような意味で使われています。イメージとして、自分がどれくらいの運を持っているか試そうとして危ないことをする感じです。
When I was young I was quite reckless. Thinking about it now, I was playing with fire.
若い時は向こう見ずだった。今に思うと虎の尾を踏むような行動だった。
ご参考になれば幸いです。
この場合、次の言い方もできると思います。
ーto skate on thin ice
「薄い氷の上でスケートをする」＝「危ない橋を渡る」という意味で何かリスクを冒すときに使える表現です。
例：
He was skating on thin ice talking to his boss like that.
「彼は上司にあんな話し方して、危ない橋を渡っていた」
ご参考まで！
日本 
アメリカ合衆国 
カナダ 
