When do you usually purchase the highest volume of XX during the year?
この場合、次のような聞き方ができます。
ーWhat time of year do you buy the most XX?
「1年のどの時期にXXを最も多く買い付けしますか？」
What time of year ...? を使って時期を聞くことができます。
ーWhen do you usually purchase the highest volume of XX during the year?
「一年で通常いつ最も多い量のXXを購入しますか？」
When do you usually ... during the year? でも時期を聞くことができます。
XXには買い付ける商品などを入れてください。
ご参考まで！
カナダ 
