I wonder how many more times does he have to try for himself to have it enough.
How long more do you need to get it out of your system?
Where does this end?
I wonder how many more times does he have to try for himself to have it enough.
(あとどれだけやったら気が済むんだろう。)
How long more do you need to get it out of your system?
(あとどれくらいやったら気が済むの？/いつになれば気が済むの？)
Where does this end?
(どこまで行けば終わるの？/いつになったら・どれくらいやったら気が済むの？)
He just keeps playing that game to his heart's content.
(彼はそのゲームを気が済むまでやり続ける。)
He feels uneasy until he catches what he wants.
(彼は思いのものがキャッチできるまで落ち着かない。)
He never gives up until he catches what he wants.
(彼は思いのものがキャッチできるまで気が済まない。)
Are you happy yet?
(まだ気が済まない？)
How long will it take until you are happy?
(いつになったら気が済むの。)
Are you happy now?
(気が済んだ？)
He must persists in playing until it makes him feel better.
(気が済むまでやり続ける。)
He must goes on playing the game until he gets bored.
(飽きるまでゲームをし続けないと気が済まない。)
He must always have his own way.
(彼は彼の思いのままにしないと気が済まない。)
I'm surprised you haven't given up yet!
(まだ諦めてないの。)
というのはいかがでしょうか ヽ(o´ω｀o)ﾉ
I wonder ～ ＝ ～かどうかと思う/～を知りたいと思う
get ~ out of ～'s system = (モヤモヤすることなどを)心から取り除く/発散する/気を済ます
to ～'s heart's content ＝ ～の心が満足するまで/～の気が済むまで
uneasy = 落ち着かない
give up = 諦める
have enough = 十分に食べる/堪能する/満足する
happy = 満足する/スッキリする/気が済む
persist in ～ing ＝ ～し続ける
go on ～ing ＝ ～し続ける
have ～'s own way = 押し通す/意のままにする
以上、乱雑で申し訳ありませんが、少しでも参考になれば嬉しいです (*´ω｀*)ﾉ
日本 
