「なんでこんな話になったんだっけ？」とういのは、
How did we end up talking about this?といいます。
「なんで」は基本的にwhyといいますが、how「どうやって」に言い換えました。
end upは「結局・最後には～になる」という意味です。
talking about thisのthisは代わりにその話のトピックに変えてもいいです。
例) How did we end up talking about dogs?
また、「そもそも何の話してたんだっけ？」というのは、
What were we talking about again?といいます。
話がどんどん脱線し続けるときってありますよね。
さてストレートな訳以外で一般的なのは
"How did we get here?"
などですかね。
勿論会話なので、実際に異動しているわけではなく"get here"と言っても比喩的な表現ですが、日本語でも比喩的に物事を「たどり着く」と表現することを考えれば納得できるのではないでしょうか。なお逆に言えば比喩なので幅広くさまざまな場面で使うことのできる表現でもあります。
・「How did we end up talking about A? 」
（意味)なんでAの話になったんだっけ？
<例文>How did we end up talking about movies? I thought we were talking about work.
<訳>なんで映画の話になってしまったんだろう？仕事について話していると思っていたのに。
ご参考になれば幸いです。
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